чередить - хулиганить, баловаться, прикалываться. "Наши пацаны вчера чего начередили-то..."
ну ты и леша! (вариант - ну ты и миша!) (Алексеев и Михаилов прошу не обижаться!) - говорится, когда человек сильно тупит. "Вчера идем по бродвею - и к нам леша с мишей какие-то подруливают" - значит, какие-то непривлекательные молодые люди хотят познакомиться.