Вообще грустная песня в рэпе не должна быть в духе "он ушёл, пришла зима, завял цветочек". Она должна быть с глубоким смыслом. Должна грузить так, что потом весь день ходишь сам не свой. Никому не навязываю свои вкусы, но вот мой треклист лучших грустных песен русского рэпа:
1. ИМПЕРИЯ - Посвящение
2. MF & L.Biatch - Чтоб было лучше
3. Южный Фронт и С.О. Макъ - Тем...
4. Ю.Г. - Картинки
5. Ю.Г. - Пока Никто Не Умер
6. Ю.Г. - Остаюсь Таким Же
7.Ю.Г. - Финал 2000
8. Центр - Ямакаси
9.Каста - На порядок выше
10. Каста - Сказка
11. Грани - О потерянной совести
12. Da B.O.M.B. - Сделанная Жизнь
13. Da B.O.M.B. - Отцовские Часы (за названия последних двух песен не ручаюсь)
Вот такая вот "Чёртова дюжина"