во первых ребята, не говорите слово "сидел", а заменяйте его словосочетанием "мотал срок"

особенно в присутствии людей, которые действительно были в местах не столь отдалённых, потому что там всё понимается буквально: сидят обычно на хую (петушки тобишь) или на наркотиках

а вот кто из исполнителей шансона мотал срок я не знаю
одно время мне помнилось что покойный Аркадий Северный, но сейчас пролистал его биографию и никаких подобных упоминаний не нашёл
возможно что и никто