Чеширский Кот (англ. Cheshire Cat)— персонаж книги Льюиса Кэрролла «Алиса в стране чудес».

Постоянно ухмыляющийся кот, умеющий по собственному желанию постепенно растворяться в воздухе, оставляя на прощанье лишь улыбку… Занимающий Алису не только забавляющими её разговорами, но и порой чересчур досаждающими философскими измышлениями…

В первоначальном варианте книги Льюиса Кэрролла Чеширский Кот как таковой отсутствовал. Появился он только в 1865 году. В те времена часто использовалось выражение — «улыбается, как чеширский кот». Можно по-разному интерпретировать данную поговорку. Вот, например, две теории:
В графстве Чешир, где родился Кэрролл, некий до сих пор неизвестный маляр рисовал ухмыляющихся котов над дверьми таверн («Notes and Queries», № 130, April 24, 1852). Исторически это были скалящиеся львы (или леопарды), но в Чешире мало кто видел львов.
Во втором объяснении («Notes and Queries», № 55, Nov. 16, 1850), говорится о том, что некогда вид улыбающихся котов придавали знаменитым чеширским сырам, история которых насчитывает уже более девяти веков. (Википедия)