Если это средняя школа 5-9 класс, я бы оделся по старинке, в джинсу, а именно синие джинсы, джинсовая рубашка (если не сильно большая, то можно незаправлять, если до колен то лучше заправить) ну и конечно же старую добрую джинсовку, ну и кросовочки какие нить стандартные
Если говорит о 10-11 классе, то в этом возврасте девушки уже более внимательны к одежде своего любимого человека как я считаю, тут уже надо одеватся по стильнее, например белые брюки, футболка/рубашка ( на распашку т.е. не заправлять в брюки) ну и какие нибудь легкие кросовчки, либо кеды.
ну а вообще все зависит от девушки с которой идеш на свиданку, а если незнаеш о её предпочтениях то на 1 свидание я бы оделся примерно так
Все вышесказаное имхо