Я вот например тоже английский учу очень давно, но на слух процентов 10 понимаю, и не факт, что из этих 10% понимаю все правильно...
Обычно если мне нужно, то ищу текст песни и перевожу его или ищу уже переведенный текст, а потом когда в следующий раз слушаю трек уже стараюсь понять в каком месте о чем идет речь основываясь на переведенном тексте(с памятью у меня слава Богу все впорядке и перевод помню практически весь, естественно не дословно все...).
Это вообще от многого зависит... От исполнителя, от качества композиции, от настроения\самочувствия(иногда бывают такие дни глупые, ничего не получается и чувствуешь себя растеряно как-то, не в своей тарелке), сленг и т.п.