Почему неудачников? Здесь все зависит от амбиций человека. Для кого-то иметь в наличии 100 миллионов - это возможность лежать на печи до конца дней и в хуй не дуть, а для кого-то это головная боль - как бы эти деньги бездарно не проебать, куда бы их пристроить, и каким образом приумножить.

И если уж говорить о неудачниках, то именно они понимают фразу "без денег сон крепче" как оправдание отсутствия средств к существованию. Нормальные люди рассматривают поговорки такого типа как объективную оценку личностоного душевного состояния при наличии/отсутствии бабла - не более.