Блин, ну быть такого не может. А у тебя айтюнс последний? Быть может они убрали такую функцию, я еще просто не обновлялся.
Ну тогда жми на верху эту галку синхронизировать музыку и пробуй сначала кидать в медиатеку, а уж потом синхронизируй айфон.