В Либерти-Сити найдётся миллион историй. Но именно эта меняет всё. Какое-то время назад Тони Сиприани, один из доверенных участников преступного синдиката Леоне, был вынужден «залечь на дно» после убийства официально посвящённого мафиози из конкурирующей семьи. Теперь он вернулся, и пришло время всё исправить.

На улицах Либерти-Сити царит беспредел. Воюющие мафиозные кланы соперничают друг с другом за влияние, в то время как город начинает погружаться в пучину саморазрушения под наплывом политической коррупции, организованной преступности, наркоторговли и профсоюзных забастовок. Стараясь навести порядок в хаотичном криминальном мире мегаполиса, Тони никому не может доверять. Безумные наёмные убийцы, извращённые магнаты, циничные политиканы и даже собственная мать оказываются у него на пути, когда Тони пытается подмять Город Свободы под контроль дона Леоне.

Во время данной одиссеи, которая потрясёт Либерти-Сити до самого его основания, Тони приходится постоянно сражаться за свою жизнь и использовать любые средства, чтобы закрепить свою роль в руководстве семьёй Леоне. И всё это — в городе, который только и ждёт того, кто сумеет прибрать его к рукам.

Вайс-Сити, 1984 год. На месте бывших болот возник неоновый рай, переполненный различными возможностями. Их число постоянно растёт под влиянием жестокой борьбы за власть в сверхдоходной сфере наркоторговли. Город переживает строительный бум, но стремительный рост сияющего мегаполиса основан на фундаменте из преступлений и предательства.
За время службы в армии Вик Вэнс привык твёрдо стоять на страже интересов своей неблагополучной семьи, защищать родину и самого себя. Но всего один неверный шаг — и выполнять взятые на себя обазательства становится намного сложнее. Оказавшись один на один с улицами города, пресыщенного гламуром и снедаемого алчностью, Виктор должен сделать непростой выбор: создать собственную подпольную империю или сгинуть навсегда.