RIP =(

Келли выступал в Kris Kross под псевдонимом Mac Daddy. Его напарником был Крис Смит, называвший себя Daddy Mac. В 1992 году они познакомились в торговом центре со взрослым рэпером Джермейном Дюпри, который помог им записать дебютный альбом, ставший в итоге мультиплатиновым. Самой популярной композицией дуэта до сих пор остается первый сингл Jump.

В 2009 году появились слухи, что Келли болен раком. Фанаты указывали, что на новых фотографиях рэпера видны следы облысения. Но он опроверг эту информацию. Келли заявил, что страдает от обычного возрастного облысения, а с его здоровьем все в порядке.

В начале 2013 года Келли и Смит выступили вместе, чтобы поздравить Дюпри с днем рождения.