Честно говоря пытался, выходит ровным случаем следующее, получилось несколько вариантов предполагаемой трактовки данного сленгового выраженьица:
а. Нырять в пилотку - занятия аквалангиста, ушедшего с военной службы в запас, но оставившего старую привычку ходить в форме.
б. Нырять в пилотку - плавать в бассейне, сильно напоминающим по форме летний головной убор рядового военнослужащего.
В общем, я до сих пор остаюсь в неведении, и мучаюсь в предположениях.
пс: до сих пор не могу понять: зачем брить пилотку? Разве она меховая?

С уважением, Влад Дралин.