-Цитата от evasion

В общем, если бы я была на твоем месте я рассуждала бы так.
Существует три наиболее вероятные ситуации: человек забыл; человек помнит, но решил не отдавать; человек помнит, хочет вернуть, но находится в трудной жизненной ситуации (не имеет возможности отдать и переживает). В любом случае, нужно человеку писать. Если я к человеку хорошо отношусь, то скорее всего буду считать, что третье - наиболее вероятное событие. Вот, что я бы написала:

Привет, ... Пишут тебе по поводу долга. Мне очень неловко, честно говоря, писать об этом. Но, зная тебя, я думаю, что ты не напоминаешь мне о нем, потому что у тебя сложная жизненная ситуация, и ты все еще не можешь мне его вернуть. Если так, ничего страшного, не переживай, я могу подождать еще какое-то время. Напиши, пожалуйста, сколько тебе еще нужно времени. Может я могу тебе помочь чем-нибудь кроме денег?
Очень надеюсь, что у тебя все хорошо.

Привет, видел тебя вчера издалека, не успел подойти. Выглядела ты ужасно: тощая, в рванье каком-то. Я даже пожалел, что не дал тебе в долг больше. Ты давай там, держись. И не переживай, как на ноги встанешь - вернёшь.